观自在书院极负盛名，连朝中一些当权大官，也把子弟送来学习，毕业仕子每每皆是会试状元的热门人选。而不懂(张卫健 饰)被派负责的“黄班”是书院中出名难缠的一班，黄班的学生有各式各样奇形怪状的问题。其中不知怎的，竟有一名女学生应籽言(李冰冰 饰)。原来籽言乃院士之女，天生丽质，令不少男生拜倒其裙下。籽言自视清高，不为所动，俨然是书院中的学生头子。籽言性格叛逆，跟爹娘的关系也很差。原来应夫人(杜鹤 饰)是一其貌不扬、读书不多的女子，也非籽言的亲生母亲。籽言一直以来，认为父亲是为了攀附权贵，才在母亲死了不久把这大学士之女迎娶过门，为此常跟父亲争辩。籽言初遇不懂，已对他的古灵精怪没有好感，多番戏弄，却总被不懂化解，更反过来令籽言出丑，令籽言更怀恨在心，誓要把不懂赶出观自在书院。在对礼教极为看重的书院中，不懂我行我素的行为完全不被书院中其他老师所接受，其中最抗拒的，正是迂腐的副院士孔儒(赵凯 饰)。由于应院士平日好酒，也爱到处游历，书院中大小事物都交由孔儒主理，他也以把不懂赶出书院为目标，为不懂平添不少麻烦。不懂面对这班每天皆想尽办法要把他赶出书院的麻烦学生，根本提不起劲来，只希望尽快完成任务，回到迦叶寺继续他以前的生活。